Sebago grundades 1946 av en skobutiksägare i Maine slog sig samman med två lokala affärsmän och startade en fabrik för handsydda skor. Märket kom snabbt att bli en favorit i området och sedermera i hela USA tack vare dess fina hantverk och kvalitet. Efter att man under tid etablerat sig på marknaden i USA vände man blickarna mot Europa. Det hela tog fart när en europeisk affärsman köpte ett par klassiska Penny-loafers och blev så imponerad att ett samarbete inleddes. Hantverket tillsammans med de fina materialen gjorde att många fick upp ögonen för varumärket. Många år senare när Sebago släppte sina Docksides och dess färgglada motsvarighet, Spinnaker, blev det snabbt ett måste för semesterfirare runtom i Europa. Idag säljs märket i mer än 120 länder runt om i världen.